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日本商人松本用酒水贸易来掩盖自己做倒卖人口的生意随着他的势力越来越大，他急需更多的人来填充自己的黑市，于是他盯上了王虎叔叔的酒吧，以酒商的名义进行合作。几年前曾插班到台湾高中读书的王虎，自大学毕业后整日无所事事。就这样，王虎又被老爸发配到台湾，跟着叔叔管理酒吧。而台湾待业青年张文风在求职路上频频碰壁后，终于在酒吧谋得好…
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唱片业高阶主管柏翰与助理安以琪为了帮天后歌姬寻找主打歌〈最悲伤的事〉的原作曲与作词人的下落，在乐坛前辈吉哥与小猫女的神秘帮助下，揭开K张哲凯与Cream 宋媛媛这对恋人的悲伤爱情故事，以及过程中被牵连的暖男牙医杨祐贤和摄影师Cindy 的相爱相杀。